Ο άντρας με το κεφάλι που ονομάζεται Cuphead αντιμετωπίζει προβλήματα. Πήγε στο χωράφι για μια κολοκύθα για να φτιάξει το φανάρι του Τζακ και να το εγκαταστήσει κοντά στο σπίτι, αλλά απροσδόκητα μπήκε σε μια αόρατη πύλη και βρέθηκε στον κόσμο του Halloween. Εδώ, ευχαριστώντας τους επισκέπτες μόνο για να τους φάνε ή να τους διαλύσουν, οπότε ο ήρωας μας είναι σε τρομερό πανικό. Τρέχει και δεν μπορεί να σταματήσει, αλλά πρέπει να μπει ξανά στην πύλη για να επιστρέψει στην πατρίδα του. Αλλά πρώτα πρέπει να περάσετε από πολλά επίπεδα, διασχίζοντας την διπλανή πόρτα. Κάντε τον ήρωα να πηδήξει πάνω από αιχμηρά αγκάθια και φροντίστε να συλλέξετε κέρματα, διαφορετικά η πόρτα μπορεί να μην εμφανίζεται. Μόλις τη δείτε, βουτήξτε αμέσως για να μεταβείτε στο επόμενο επίπεδο του Cuphead Halloween.
