Ο Jack the Pumpkin αποφάσισε να κάνει πρόταση γάμου στην κοπέλα του κατά τη διάρκεια του Halloween. Αλλά χρειάζεται ένα δαχτυλίδι με ένα μεγάλο διαμάντι. Στο παιχνίδι Retro Jack θα αναζητήσει το δαχτυλίδι. Το πιο εκπληκτικό είναι ότι δεν θα βρει ένα δαχτυλίδι, αλλά πολλά και θα είναι όλα ίδια. Ο χαρακτήρας της κολοκύθας πρέπει να συγκεντρώσει όλα τα δαχτυλίδια, γιατί κατά τη διάρκεια της γιορτής των Αγίων Πάντων δεν μπορεί κανείς να είναι σίγουρος για τίποτα. Από τα κοσμήματα που μαζεύτηκαν, μόνο ένα είναι αληθινό, τα υπόλοιπα είναι ψεύτικα που θα εξαφανιστούν, θρυμματισμένα σε σκόνη. Επομένως, πρέπει να συλλέξετε τα πάντα. Σε αυτή την περίπτωση, θα πρέπει να αποφύγετε τις πέτρες που πέφτουν στο Retro Jack.
