Η Άννα ξύπνησε το Σάββατο και αποφάσισε να περπατήσει γύρω από την πόλη με τους φίλους της. Με την κλήση τους στο τηλέφωνο, περιέγραψε τα μέρη όπου θα πήγαιναν. Τώρα στο παιχνίδι Disney Travel Diaries: City Break θα χρειαστεί να βοηθήσει κάθε κορίτσι να συγκεντρωθούν και να πάνε να συναντηθούν. Αφού πάτε στην κρεβατοκάμαρα, θα χρειαστεί να ανοίξετε το ντουλάπι και από τα παρεχόμενα ρούχα να επιλέξετε το ντύσιμο και τα παπούτσια κάθε κοριτσιού. Όταν το κορίτσι είναι ντυμένο πάρει κοσμήματα και άλλα αξεσουάρ.