Ο Obby ήταν άτυχος, πήγε φυλακή με εντελώς ψευδή κατηγορία και παρόλο που η θητεία είναι σύντομη, ο ήρωας δεν θέλει να χάσει χρόνο στη φυλακή, θέλει να δραπετεύσει και να αποδείξει την αθωότητά του πιάνοντας τον πραγματικό εγκληματία στο Obby: Escape from Barry Φυλακή. Υπάρχει ένας φύλακας σε υπηρεσία σήμερα, ο Μπάρι. Είναι χοντρός και τεμπέλης. Όταν απομακρύνεται ή αποκοιμιέται, πρέπει να τρέξεις. Υπάρχει μια τρύπα πάνω από το κρεβάτι ο ήρωας θα πέσει σε ένα τούνελ που παρέχει αέρα στους θαλάμους. Και μετά ενεργήστε ανάλογα με τις περιστάσεις, προσπαθώντας να μην πέσετε στα νύχια των φρουρών. Μόλις ο Barry συνειδητοποιήσει ότι οι κατηγορίες του έχουν ξεφύγει, θα χτυπήσει τον κώδωνα του κινδύνου στο Obby: Escape from Barry Prison.