Έχοντας επισκεφθεί την Αφρική, ο νεαρός σέρφερ σκοπεύει να επιστρέψει στην Αμερική, αυτή η χώρα τον προσελκύει ιδιαίτερα, έχει ήδη επισκεφτεί τη Νέα Υόρκη, το Σιάτλ, έτρεξε κατά μήκος της ακτής του Λος Άντζελες. Είναι η σειρά να επισκεφθείτε το Σικάγο και αυτό θα συμβεί στο παιχνίδι Subway Surfers Chicago. Η πόλη του Σικάγο είναι η μεγαλύτερη πόλη των Ηνωμένων Πολιτειών με πολλά μουσεία και πολυάριθμους ουρανοξύστες, αλλά δεν θα τα ξαναδείτε όλα αυτά, γιατί θα είστε πολύ απασχολημένοι. Μπροστά στον ήρωα υπάρχει μια μακρά ατελείωτη σιδηροδρομική διαδρομή, που τρέχει προς τρένα και διάφορα εμπόδια που χρειάζεστε για να τα περάσετε ή να τα κυλήσετε κάτω από αυτά στο Subway Surfers Chicago.