Ακολουθώντας τον Pico από το σχολείο του, ένας χαρακτήρας μετά τον άλλο εμφανίζεται, και στο παιχνίδι Friday Night Funkin εναντίον της Κασσάνδρας θα συναντήσετε έναν από τους πιο λαμπρούς ανταγωνιστές του Pico's School - την Κασσάνδρα. Το κορίτσι έχει έντονα κόκκινα μαλλιά, με χτένισμα με τη μορφή δαιμονικών κέρατων. Συνήθως τα μάτια της είναι λευκά, αλλά μπορούν να γίνουν κίτρινα με μαύρο άκρο. Τα έντονα ακονισμένα νύχια βαμμένα με κόκκινο βερνίκι είναι λίγο τρομακτικά, αλλά αυτό δεν προκαλεί έκπληξη, επειδή το κορίτσι είναι ο ηγέτης των γοτθικών πανκ, και εκεί τα παιδιά είναι σοβαρά και υπομένουν μύξα και δάκρυα. Το κορίτσι σκοπεύει να κλωτσήσει τον γαλάζιο γάιδαρο Guy για τον Pico, τον οποίο νίκησε πρόσφατα. Η φήμη λέει ότι η Κασσάνδρα ερωτεύεται κρυφά τον Πίκο. Ο φίλος πρέπει να κερδίσει το Night Night Funkin εναντίον της Κασσάνδρας.
