Δύο αδελφές Annie και Eliza θα κάνουν διπλή ραντεβού με τους φίλους τους απόψε. Στο παιχνίδι Annie & Eliza Date Night θα πρέπει να τους βοηθήσετε να ετοιμαστούν και να προετοιμαστούν για αυτήν την εκδήλωση. Επιλέγοντας ένα κορίτσι, θα βρεθείτε στο δωμάτιό της. Με τη βοήθεια ενός ειδικού πίνακα, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε μια ποικιλία καλλυντικών. Με τη βοήθειά τους, θα εφαρμόσετε μακιγιάζ στο πρόσωπο του κοριτσιού και στη συνέχεια θα κάνετε τα μαλλιά της. Μετά από αυτό, έχοντας ανοίξει την ντουλάπα του κοριτσιού, θα πρέπει να επιλέξετε ρούχα για αυτήν από τις επιλογές ρούχων που παρέχονται για να διαλέξετε. Μπορείτε να επιλέξετε παπούτσια και κοσμήματα για τη στολή σας. Όταν τελειώσετε με μια αδελφή, μπορείτε να προχωρήσετε σε μια άλλη.