Η νεαρή κοπέλα Άννα αποφάσισε να παντρευτεί σε μια τέτοια περίοδο του έτους όπως το χειμώνα. Εσείς στο παιχνίδι My Winter Wedding Dressup θα πρέπει να την βοηθήσει να ετοιμαστείτε για τη γαμήλια τελετή. Ένα κορίτσι θα είναι ορατό στην οθόνη μπροστά σας. Το πρώτο πράγμα που θα πρέπει να κάνετε είναι να κάνετε μακιγιάζ με καλλυντικά. Μετά από αυτό, θα χρειαστεί να κάνετε hair styling στο hairstyle. Τώρα είναι η σειρά της επιλογής ενός νυφικού, παπούτσια, πέπλα, κοσμήματα και άλλα αξεσουάρ.